Формирование колец молекул

Макроциклы — это молекулы, состоящие из больших колец атомов. Несмотря на то, что молекулы относительно большие и гибкие, они не всегда остаются «гибкими» — они могут на самом деле фиксироваться в определенных формах и геометриях.

В производстве критически важно контролировать трехмерные формы макроциклов. Это помогает решить, например, является ли аромат в парфюмерии уникальным или рецептурный препарат подействует на конкретное заболевание.

Но для синтетических химиков те, кто изучает конструкцию молекул, управляя топологией больших колец, не были простым процессом — до сих пор, то есть благодаря исследованиям, проведенным в Университете Монреаля.

В исследовании, опубликованном сегодня в журнале Science , команда под руководством профессора химии Шона Коллинза сообщает, что им удалось использовать естественный процесс, называемый биокатализом, для контроля форм макроциклов.

И это может быть благом для производства фармацевтических препаратов и электроники, говорят они.

«Форма созданных нами макроциклов — вот что делает их особенными — это то, что мы называем плоскими киралами», — сказал Коллинз. «И планарная киральная топология контролирует, как молекулы взаимодействуют с природой. В целом, макроциклы с планарной хиральностью недостаточно изучены, потому что химикам, как правило, трудно их создать».

До сих пор у них было два выбора: выполнять многоступенчатые синтезы, которые являются утомительными и расточительными, или они могли бы использовать методы, использующие катализаторы на основе токсичных, дорогих и не встречающихся в земной коре элементов, таких как рутений и родий.

Оба подхода давно расстроили химиков, и команда Коллинза искала альтернативу. Они нашли это в биокатализе, процессе, в котором используются ферменты, биологические и обычно нетоксичные катализаторы, в качестве раствора для приготовления планарных хиральных макроциклов.

Примечательно, что хотя химики никогда ранее не исследовали биокатализ для синтеза планарных хиральных макроциклов, оказалось, что существует коммерчески доступный продукт, который может приготовить макроцикл: фермент липазы, называемый CALB.

Используя его, биокатализаторы были способны формировать макроциклы с почти почти идеальной селективностью, даже если фермент не развивался для этой цели.

Важно отметить, что Коллинз и его команда разработали синтетический план, предусматривающий использование простых молекулярных строительных блоков для «украшения» макроциклов функциональностью. «Функциональность — это ручки, или простые группы атомов, которые легко превращаются в более сложные устройства», — пояснил Коллинз.

«Мы надеемся, что макроциклы теперь могут быть адаптированы для воздействия на промышленность. Уже известно, что планарные хиральные макроциклы действуют как антибиотики и противораковые агенты. Применение в электронных материалах — например, в лазерах и устройствах отображения — может быть возможно с использованием подход.»

---

Источник истории:

Материалы предоставлены Университетом Монреаля . Примечание: содержание может быть отредактировано по стилю и длине.

---

Ссылка на журнал :

1. Кристина Ганьон, Эрик Годин, Клементина Миноцци, Иоганн Сосое, Корентин Почет, Шон К. Коллинз. Биокаталитический синтез планарных киральных макроциклов . Наука , 2020; 367 (6480): 917 DOI: 10,1126 / science.aaz7381